Uno degli scorci più suggestivi che offre alla nostra vista questa interessante cittadina, è il complesso di Piazza Duomo (volgarmente definito dagli abitanti: “u chianu ‘a Matrici”) se ammirato, come noi consigliamo, dall’inizio di via Cartagine esattamente in prossimità del civico 60 o dall’angolo di via Montevecchio.
Percorrendo con lo sguardo tutto quanto l’insieme da destra verso sinistra notiamo una prima chiesa delle Anime Sante del Purgatorio cui fa eco quella dell’Oratorio, fine manufatto barocco, cioè la più prossima al Duomo, che conserva all’interno pregevoli stucchi del ‘600-’700 raffiguranti i dodici apostoli e al centro l’ex Monte di Pietà. Il corpo centrale dell’insieme dei tre edifici dall’imponente monumentalità e fine artisticità viene quasi ad essere dilatato dalla presenza delle due chiese.
L’ex Monte di Pietà mostra un’interessante fusione di barocco con elementi neoclassici ed è forse l’unico rilevante esempio di architettura civile esistente a Caccamo.

Dal piano della Madrice, attraverso via Cartagine ed oltrepassando la Chiesa di San Francesco d'Assisi, si giunge in una piazza dove proprio "nel cuore di Caccamo" fa bella mostra il prospetto e la Chiesa parrocchiale della SS. Annunziata importante monumento religioso con tre ingressi contornati da eleganti portali barocchi in pietra, costruita tra la fine del '300 e l'inizio del '400 incastonata fra due torri campanarie mozze di cui, quella di sinistra, un tempo baluardo del Castello.

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Le monache del Monastero di Santa Maria della Mensa dell'Ordine Benedettino, che era dislocato fuori dalle mura della città, erano spesso oggetto di violenze e ritorsioni da parte degli Angioini nonché di incursioni barbaresche durante il secolo XVI.

Per sottrarle a tali pericoli, nel 1572 si fondava il grande Monastero con Chiesa annessa appartenente all'Ordine delle Benedettine scegliendo una ubicazione di privilegio in pieno centro storico avendo: da un lato la Chiesa di San Marco e dall'altro la Chiesa della SS. Annunziata, mentre dal prospetto si guardano sia la Madrice che una parte del Castello. Chiesa e Badìa formano un unico complesso segnato dalla fine dei lavori con una data 1.748 riportata sul portale in pietra che riproduce scolpito l'emblema benedettino.

San Benedetto alla Badìa, di chiaro stampo settecentesco, è di pianta rettangolare con una sola navata senza cupola e l'altare maggiore rappresentava proprio la cappella di un convento femminile per fanciulle di famiglie benestanti tra le quali fu Suor Felicia Enriquez de Cabrera (1580-1615) morta in fama di santità.